Ездили по Сибири в старину купцы. И был среди них один, который давал товар в долг, когда человеку нечем было заплатить. Он говорил: «Вот смотри, я твоё имя в книгу пишу. В следующий раз я приеду и возьму с тебя долг».
Если же в следующий его приезд у должника тоже нечем было платить, купец говорил так: «Хорошо, сейчас я с тебя ничего не возьму, но смотри: я напротив твоего имени в книге крестик ставлю, так что я ничего не забыл и в следующий раз обязательно взыщу с тебя долг». Так же и в следующий раз – если у должника не было денег, купец ставил ещё один крестик.
А уж в третий раз он говорил так: «Всё, я прощаю тебе долг. Видишь, я зачёркиваю твоё имя, зачёркиваю крестики. Пусть с тебя Бог взыщет».
Эта притча напомнила одно поучение свт. Игнатия Брянчанинова:

Монах спросил старца:
- Если брат должен мне немного денег, то позволишь ли мне попросить у него их возвращения?
Старец ответил:
- Скажи ему один раз со смирением.
— Если я скажу ему один раз и он ничего не даст мне, что тогда мне делать?
— Более одного раза не проси.
— И что же мне делать, когда я не могу победить своих помышлений, понуждающих беспокоить брата о возвращении денег?
— Предоставь помышлениям угнетать себя, но ничем не опечаль своего брата, потому что ты — монах. (Еп. Игнатий. Отечник. С. 470. № 64.)
Не знаю, разумно ли перекладывать эти примеры на нашу жизнь, но по сути получается, что для мирянина более трех раз спрашивать о долге не следует, равно как для монаха не более одного раза.
Почему пишу "не более"? Да потому, что лучше бы и не спрашивать ни разу. Но всякий ли это лучшее потянет?